Dinitrophenol

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2,4-Dinitrophenol ist eine aromatische Verbindung mit zwei Nitrogruppen in Meta-Stellung und einer Hydroxylgruppe in Ortho-Stellung zu einer der Nitrogruppen.

2,4-Dinitrophenol (DNP) ist eine lipophile Substanz, die zur Stoffklasse der Nitrophenole gehört. Die gesamte Stoffgruppe ist hochgiftig und kann inhalativ, dermal und oral zu Intoxikationen führen. Speziell DNP soll embryotoxisch, karzinogen und mutagen wirken.

Geschichte

DNP wurde Anfang des 20. Jahrhunderts zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet. Bei der Herstellung fiel auf, dass die Arbeiter in den Sprengstofffabriken unter Beschwerden, wie etwa Schwindelanfällen, Schweißausbrüchen und Kopfschmerzen litten, außerdem kam es bei ihnen zu unerklärlichen Gewichtsverlusten. In Folge dessen kam es zu der Überlegung, dass DNP zur Behandlung von Übergewicht einsetzbar wäre. Als 1938 erhebliche Nebenwirkungen bekannt wurden (Grauer Star des Auges mit gelbbrauner Färbung der Augenlinse.), wurde das Mittel in den USA vom Markt genommen.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wurde DNP von einem texanischen Arzt wieder entdeckt, der ein DNP-haltiges Produkt zur Gewichtsreduktion vertrieb. Nach dem Tod eines damit behandelten Wrestlers kam es zu einem erneuten Verbot von DNP.

Wirkungsweise

Durch DNP wird die oxidative Phosphorylierung der Atmungskette entkoppelt. Die energiereichen Moleküle zur ATP-Synthese werden zwar weiterhin angeliefert, aber statt in ATP in Wärme umgewandelt. Es resultiert eine starke Thermogenese mit drastischem Anstieg der Körpertemperatur. Weil kein ATP mehr gebildet wird, nutzt der Körper andere Reserven zur Energiegewinnung und baut daher Fett ab. Aus der Leber wird Glukose als alternative ATP-Quelle freigesetzt. Endprodukte dieses anaeroben Abbauprozesses sind Laktat und Ethanol, was eine Azidoseentstehung bewirkt.

DNP ist eine hochtoxische Substanz. Symptome sind Hypotonie, Tachycardie, Herzrhythmusstörungen, plötzlicher Herztod, Dyspnoe, Aspirationspneumonie, Lungenödem, Kopfschmerzen, Unruhe, Hirnödem, Koma, Hyperthermie, Dehydratation, metabolische Azidose, Rhabdomyolyse, Schilddrüsenfehlfunktion, Hyperglycämie, gastrointestinale Symptome, Zyanose, hämolytische Anämien, Methämoglobinämie, Agranulozytose, gelbliche Verfärbung der Haut, des Spermas und der Augenlinse mit Kataraktbildung, Niereninsuffizienz, Leberversagen und letztendlich Multiorganversagen.

In Tierversuchen hat sich zudem ergeben, dass eine sehr hohe Dosierung zu einem völligen Verbrauch von ATP führen kann, was zu einer Verhärtung der gesamten Muskulatur führt in dessen Folgen es zu einem Herz- und Atemstillstand kommt. Dies geschieht ohne Bewusstseinsverlust. Daraus lässt sich auch erklären, weshalb es bei DNP-Todesopfern zu einer sehr raschen und vollständigen Totenstarre kommt.

Anwendung heute

In Deutschland ist der Vertrieb von DNP als Diätmittel gesetzlich verboten. Trotzdem wird DNP in jüngster Zeit als „Fatburner“ zur effektiven Gewichtsreduktion stark beworben. Diese Substanz ist sehr preiswert und relativ einfach über den Chemikalienhandel zu beziehen. Denkbar ist auch der Einsatz als „Anabolikum“, um die Muskelmasse nach dem Fettabbau zu betonen.

Quellennachweise:

1. http://www.bfr.bund.de/cm/238/aerztliche_mitteilungen_bei_vergiftungen_2006.pdf

2. http://de.wikipedia.org/wiki/Dinitrophenole