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'''Indol 3 Carbinol''' (I3C,Indole-3-methanol, 3-(Hydroxymethyl)indole, 3-Indolylcarbinol, Indolylmethanol) ist eine von bestimmten Pflanzen (Kohlpflanzen/Kreuzblütlern - Brokkoli, Rosenkohl, Kohlrabi, Grünkohl, Steckrüben und andere Brassicaceen) produzierte Substanz, die zusammen mit anderen Substanzen dieser Pflanzen (Isothiocyanate - Senföle) eine krebshemmende Wirkung haben soll. Höchste I3C-Gehalte finden sich dabei jeweils im Samen oder in jungen Keimlingen der Pflanzen. Etwa seit 1960 werden die antikanzerogenen Eigenschaften von I3C untersucht.  

'''Indol-3-Carbinol''' (I3C, Indole-3-methanol, 3-(Hydroxymethyl)indole, 3-Indolylcarbinol, Indolylmethanol, auch DIM als Abbauprodukt) ist eine von Pflanzen der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae) wie zum Beispiel Brokkoli, Rosenkohl, Kohlrabi und Grünkohl produzierte Substanz, die zusammen mit anderen Substanzen dieser Pflanzen (Isothiocyanate - Senföle) eine krebshemmende Wirkung haben soll. Höchste I3C-Gehalte finden sich dabei jeweils im Samen oder in jungen Keimlingen der Pflanzen. Etwa seit 1960 werden die antikanzerogenen Eigenschaften von I3C untersucht.  

Ursprünglich handelte es sich um pflanzliche Fraßgifte mit einem bitteren Geschmack, mit denen sich die Pflanze vor Räubern schützt. In der sauren Umgebung des Magens entsteht das Kondensationsprodukt 3,3’-Diindolyl-Methan (DIM). Ein weiterer Metabolit von I2C ist Rhodanid.

Ursprünglich handelte es sich um pflanzliche Fraßgifte mit einem bitteren Geschmack, mit denen sich die Pflanze vor Räubern schützt. In der sauren Umgebung des Magens entsteht das pharmakologisch aktive Kondensationsprodukt 3,3’-Diindolyl-Methan (DIM). Ein weiterer Metabolit von I3C ist Rhodanid.

I3C hemmt im menschlichen Körper die Umwandlung von Estradiol zu genotoxischem 16a-Hydroxyestron. Stattdessen entsteht 2-Hydroxyestron, das antiestrogene und antiproliferierende Eigenschaften aufweist.  

I3C hemmt im menschlichen Körper die Umwandlung von Estradiol zu genotoxischem 16a-Hydroxyestron. Stattdessen entsteht 2-Hydroxyestron, das antiestrogene und antiproliferierende Eigenschaften aufweist.  

Inzwischen sind Kapseln mit Brokkoli-Konzentraten zur Krebsvorbeugung auf dem Markt (Beispiel: Brocosprouts). Die Produkte enthalten Senfölglykoside in bis zu 100-fach höherer Konzentration als Brokkoligemüse, obwohl über mögliche Nebenwirkungen noch nicht ausreichend geforscht wurde.

Die krebshemmenden Stoffe in den Kohlsorten wurden eine Zeit lang unter dem Begriff "Vitamin U" geführt. Die gemeinten Substanzen sind jedoch keine Vitamine, sondern [[Pseudovitamin]]e.

Bislang wurde nur eine einzige kleine klinische Studie beim Menschen zu Indol 3 Carbinol durchgeführt.<ref>Bell MC, et al. Placebo-controlled trial of indole-3-carbinol in the treatment of CIN. Gynecol Oncol 2000;78:123-9.</ref> Zur Zeit ist es noch verfrüht, aus den bisherigen Tierversuchen der Studie am Menschen endgültige Schlüsse auf eine mögliche Verwendbarkeit zu ziehen, zumal einige Tierversuche auch eine krebsfördernde Wirkung aufgezeigt haben.<ref>Suzui M, Inamine M, Kaneshiro T, et al. Indole-3-carbinol inhibits the growth of human colon carcinoma cells but enhances the tumor multiplicity and volume of azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis. Int J Oncol. Nov 2005;27(5):1391-1399.</ref><ref>Yoshida M, Katashima S, Ando J, et al. Dietary indole-3-carbinol promotes endometrial adenocarcinoma development in rats initiated with N-ethyl-N’-nitro-N-nitrosoguanidine, with induction of cytochrome P450s in the liver and consequent modulation of estrogen metabolism. Carcinogenesis. Nov 2004;25(11):2257-2264.</ref><ref>Stoner G, Casto B, Ralston S, et al. Development of a multi-organ rat model for evaluating chemopreventive agents: efficacy of indole-3-carbinol. Carcinogenesis. Feb 2002;23(2):265-272.</ref><ref>Oganesian A, Hendricks JD, Pereira CB, et al. Potency of dietary indole-3-carbinol as a promoter of aflatoxin B1-initiated hepatocarcinogenesis: results from a 9000 animal tumor study. Carcinogenesis. Mar 1999;20(3):453-458.</ref><ref>Kim DJ, Han BS, Ahn B, et al. Enhancement by indole-3-carbinol of liver and thyroid gland neoplastic development in a rat medium-term multiorgan carcinogenesis model. Carcinogenesis. Feb 1997;18(2):377-381.</ref><ref>Kim DJ, Lee KK, Han BS, et al. Biphasic modifying effect of indole-3-carbinol on diethylnitrosamine-induced preneoplastic glutathione S-transferase placental form-positive liver cell foci in Sprague-Dawley rats. Jpn J Cancer Res. Jun 1994;85(6):578-583.</ref><ref>Pence BC, Buddingh F, Yang SP. Multiple dietary factors in the enhancement of dimethylhydrazine carcinogenesis: main effect of indole-3-carbinol. J Natl Cancer Inst. Jul 1986;77(1):269-276.</ref><ref> Tilton, S. C.; Hendricks, J. D.; Orner, G. A.; Pereira, C. B.; Bailey, G. S.; Williams, D. E. (2007). "Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3,3'-diindolylmethane, in rainbow trout". Carcinogenesis. 28 (7): 1589–1598. doi:10.1093/carcin/bgm017. PMID 17272308</ref>

 

Bislang wurde nur eine einzige kleine klinische Studie beim Menschen zu Indol-3-Carbinol durchgeführt.<ref>Bell MC, et al. Placebo-controlled trial of indole-3-carbinol in the treatment of CIN. Gynecol Oncol 2000;78:123-9.</ref> Zur Zeit ist es noch verfrüht, aus den bisherigen Tierversuchsstudien endgültige Schlüsse auf eine mögliche Verwendbarkeit beim Menschen zu ziehen, zumal einige Tierversuche auch eine krebsfördernde Wirkung aufgezeigt haben.<ref>Suzui M, Inamine M, Kaneshiro T, et al. Indole-3-carbinol inhibits the growth of human colon carcinoma cells but enhances the tumor multiplicity and volume of azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis. Int J Oncol. Nov 2005;27(5):1391-1399.</ref><ref>Yoshida M, Katashima S, Ando J, et al. Dietary indole-3-carbinol promotes endometrial adenocarcinoma development in rats initiated with N-ethyl-N’-nitro-N-nitrosoguanidine, with induction of cytochrome P450s in the liver and consequent modulation of estrogen metabolism. Carcinogenesis. Nov 2004;25(11):2257-2264.</ref><ref>Stoner G, Casto B, Ralston S, et al. Development of a multi-organ rat model for evaluating chemopreventive agents: efficacy of indole-3-carbinol. Carcinogenesis. Feb 2002;23(2):265-272.</ref><ref>Oganesian A, Hendricks JD, Pereira CB, et al. Potency of dietary indole-3-carbinol as a promoter of aflatoxin B1-initiated hepatocarcinogenesis: results from a 9000 animal tumor study. Carcinogenesis. Mar 1999;20(3):453-458.</ref><ref>Kim DJ, Han BS, Ahn B, et al. Enhancement by indole-3-carbinol of liver and thyroid gland neoplastic development in a rat medium-term multiorgan carcinogenesis model. Carcinogenesis. Feb 1997;18(2):377-381.</ref><ref>Kim DJ, Lee KK, Han BS, et al. Biphasic modifying effect of indole-3-carbinol on diethylnitrosamine-induced preneoplastic glutathione S-transferase placental form-positive liver cell foci in Sprague-Dawley rats. Jpn J Cancer Res. Jun 1994;85(6):578-583.</ref><ref>Pence BC, Buddingh F, Yang SP. Multiple dietary factors in the enhancement of dimethylhydrazine carcinogenesis: main effect of indole-3-carbinol. J Natl Cancer Inst. Jul 1986;77(1):269-276.</ref><ref> Tilton, S. C.; Hendricks, J. D.; Orner, G. A.; Pereira, C. B.; Bailey, G. S.; Williams, D. E. (2007). "Gene expression analysis during tumor enhancement by the dietary phytochemical, 3,3'-diindolylmethane, in rainbow trout". Carcinogenesis. 28 (7): 1589–1598. doi:10.1093/carcin/bgm017. PMID 17272308</ref>

==Unerwünschte Wirkungen==

==Unerwünschte Wirkungen==

Indol 3 Carbinol kann auch unerwünschte Wirkungen entfalten. Zu nennen sind Schmerzen im Darm, Hautrötungen und Gleichgewichtsstörungen. Außerdem kann es zu einer erhöhten Konzentration von Leberenzymen kommen.<ref>http://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-m990063.html</ref> Da die Einnahme von I3C auch zur Induktion des Enzymkomplexes Cytochrome P450 führt, kann es zu einer Beeinflussung der Wirksamkeit (Herabsetzung der Wirkung) gleichzeitig eingenommener Arzneimittel kommen.

Indol-3-Carbinol kann auch unerwünschte Wirkungen entfalten. Zu nennen sind Schmerzen im Darm, Hautrötungen und Gleichgewichtsstörungen. Außerdem kann es zu einer erhöhten Konzentration von Leberenzymen kommen.<ref>http://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-m990063.html</ref> Da die Einnahme von I3C auch zur Induktion des Enzymkomplexes Cytochrome P450 führt, kann es zu einer Beeinflussung der Wirksamkeit (Herabsetzung der Wirkung) gleichzeitig eingenommener Arzneimittel kommen.

==Weblinks==

==Weblinks==

*https://www.mskcc.org/cancer-care/integrative-medicine/herbs/indole-3-carbinol (englisch)

*https://www.mskcc.org/cancer-care/integrative-medicine/herbs/indole-3-carbinol (englisch)

*https://en.wikipedia.org/wiki/Indole-3-carbinol (englisch)

*[https://en.wikipedia.org/wiki/Indole-3-carbinol englischer Wikipedia-Artikel zu Indol-3-Carbinol]

==Quellennachweise==

==Quellennachweise==