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==Chemische Eigenschaften==

==Chemische Eigenschaften==

Squalen ist eine farblose, ölige, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit [[Antioxidantien|antioxidativen]] Eigenschaften aus der Gruppe der Triterpene und Isoprenoide mit der Summenformel C₃₀H₅₀. Aufgrund ihres ungesättigten Charakters nimmt sie aus der Luft Sauerstoff auf polymerisiert leicht. Squalen ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln.

Squalen ist eine farblose, ölige, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit [[Antioxidantien|antioxidativen]] Eigenschaften aus der Gruppe der Triterpene und Isoprenoide mit der Summenformel C₃₀H₅₀. Aufgrund ihres ungesättigten Charakters nimmt sie aus der Luft Sauerstoff auf und polymerisiert leicht. Squalen ist nahezu unlöslich in Wasser, aber gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln.

Die Bioverfügbarkeit für über den Mund aufgenommenes Squalen liegt zwischen 60 und 80%.<ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref>

Die Bioverfügbarkeit für über den Mund aufgenommenes Squalen liegt zwischen 60 und 80%.<ref>http://www.eurosurveillance.org/images/dynamic/EE/V14N41/art19361.pdf</ref>

:''It is important to note that our laboratory-based investigations do not establish that squalene was added as adjuvant to any vaccine used in military or other personnel who served in the Persian Gulf War era.''  

:''It is important to note that our laboratory-based investigations do not establish that squalene was added as adjuvant to any vaccine used in military or other personnel who served in the Persian Gulf War era.''  

Die Arbeit wurde daraufhin vom Verteidigungsministerium wegen seiner gravierenden methodischen Mängel kritisiert.<ref>Department of Defense, 11. Juli 2000: ''Armed Forces Epidemilogy Board (AFEB) Recommendations Regarding Review of the Paper, »Antibodies to Squalene in Gulf War Syndrome by P. B. Asa, Y. Cao and R. F. Garry«''. [http://www.ha.osd.mil/afeb/reports/squalene.pdf PDF-Datei (englisch)</ref> Die Autoren revidierten zwei Jahre später ihre Ergebnisse aus dem Jahr 2000.<ref>Asa PB, Wilson RB, Garry RF. Antibodies to squalene in recipients of anthrax vaccine. Exp Mol Pathol. 2002 Aug;73(1):19-27. ([http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0014480002924299 Artikel, beschränkter Zugriff]</ref> In der Tat befand sich in ''keinem'' der eingesetzten Anthrax-Impfstoffe Squalen, wie die amerikanische Behörde FDA klarstellte<ref name="fda">U.S: Food and Drug Administration: ''Q&A: The Facts on Squalene'', [http://www.fda.gov/ohrms/DOCKETS/dockets/80n0208/80n-0208-c000037-15-01-vol151.pdf PDF-Datei, englisch</ref> und wie 2002 in einer unabhängigen Untersuchung bestätigt wurde<ref>Spanggord RJ, Wu B, Sun M, Lim P, Ellis WY. Development and application of an analytical method for the determination of squalene in formulations of anthrax vaccine adsorbed. J Pharm Biomed Anal. 2002 Jun 20;29(1-2):183-93</ref>. 2006  wurden geringe Spuren von Squalen in einer einzigen Flasche (Bezeichnung FAV008) von 44&nbsp;Flaschen aus insgesamt 38&nbsp;Chargen gefunden. Die  Squalen-Konzentration von 80&nbsp;ng/ml lag hier weit unter der im menschlichen Blutserum enthaltenen Konzentration von 290&nbsp;ng/ml.<ref>Spanggord RJ, Sun M, Lim P, Ellis WY. Enhancement of an analytical method for the determination of squalene in anthrax vaccine adsorbed formulations. J Pharm Biomed Anal. 2006 Oct 11;42(4):494-9. Epub 2006 Jun 9</ref> Die FDA hält eine Kontamination der Impfstoffgefäße mit im Fingerschweiß enthaltenen Squalen für möglich.<ref name="fda" />  

Die Arbeit wurde daraufhin vom Verteidigungsministerium wegen ihrer gravierenden methodischen Mängel kritisiert.<ref>Department of Defense, 11. Juli 2000: ''Armed Forces Epidemilogy Board (AFEB) Recommendations Regarding Review of the Paper, »Antibodies to Squalene in Gulf War Syndrome by P. B. Asa, Y. Cao and R. F. Garry«''. [http://www.ha.osd.mil/afeb/reports/squalene.pdf PDF-Datei (englisch)</ref> Die Autoren revidierten zwei Jahre später ihre Ergebnisse aus dem Jahr 2000.<ref>Asa PB, Wilson RB, Garry RF. Antibodies to squalene in recipients of anthrax vaccine. Exp Mol Pathol. 2002 Aug;73(1):19-27. ([http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0014480002924299 Artikel, beschränkter Zugriff]</ref> In der Tat befand sich in ''keinem'' der eingesetzten Anthrax-Impfstoffe Squalen, wie die amerikanische Behörde FDA klarstellte<ref name="fda">U.S: Food and Drug Administration: ''Q&A: The Facts on Squalene'', [http://www.fda.gov/ohrms/DOCKETS/dockets/80n0208/80n-0208-c000037-15-01-vol151.pdf PDF-Datei, englisch</ref> und wie 2002 in einer unabhängigen Untersuchung bestätigt wurde<ref>Spanggord RJ, Wu B, Sun M, Lim P, Ellis WY. Development and application of an analytical method for the determination of squalene in formulations of anthrax vaccine adsorbed. J Pharm Biomed Anal. 2002 Jun 20;29(1-2):183-93</ref>. 2006  wurden geringe Spuren von Squalen in einer einzigen Flasche (Bezeichnung FAV008) von 44&nbsp;Flaschen aus insgesamt 38&nbsp;Chargen gefunden. Die  Squalen-Konzentration von 80&nbsp;ng/ml lag hier weit unter der im menschlichen Blutserum enthaltenen Konzentration von 290&nbsp;ng/ml.<ref>Spanggord RJ, Sun M, Lim P, Ellis WY. Enhancement of an analytical method for the determination of squalene in anthrax vaccine adsorbed formulations. J Pharm Biomed Anal. 2006 Oct 11;42(4):494-9. Epub 2006 Jun 9</ref> Die FDA hält eine Kontamination der Impfstoffgefäße mit im Fingerschweiß enthaltenen Squalen für möglich.<ref name="fda" />  

Spätere Untersuchung fanden keinen Zusammenhang zwischen dem Vorkommen von Antikörpern gegen Squalen und der Verabreichung von squalenhaltigen Impfstoffen – vielmehr kommen Anti-Squalen-Antikörper auch bei ungeimpften Personen vor.<ref>Giuseppe Del Giudice, Elena Fragapane, Roberto Bugarini, Maninder Hora, Thomas Henriksson, Emanuela Palla, Derek O'Hagan, John Donnelly, Rino Rappuoli, Audino Podda: Vaccines with the MF59 Adjuvant Do Not Stimulate Antibody Responses against Squalene. Clinical and Vaccine Immunology, September 2006, p. 1010-1013, Vol. 13, No. 9 1071-412X/06/$08.00+0 doi:10.1128/CVI.00191-06. [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=16960112 PDF-Datei, englisch, Vollzugriff]</ref><ref>Gary R. Matyas, Mangala Rao a, Phillip R. Pittman, Robert Burge, Iris E. Robbins, Nabila M. Wassef, Brandie Thivierge, Carl R. Alving: Detection of antibodies to squalene*1: III. Naturally occurring antibodies to squalene in humans and mice. Journal of Immunological Methods, Volume 286, Issues 1-2, March 2004, Seiten 47-67. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15087221 Artikel, eingeschränkter Zugriff]</ref><ref>AVIP: ''Q&A: The Facts on Squalene'' [http://www.anthrax.osd.mil/resource/qna/qaAll.asp?cID=319  Artikel, englisch]</ref>  

Spätere Untersuchung fanden keinen Zusammenhang zwischen dem Vorkommen von Antikörpern gegen Squalen und der Verabreichung von squalenhaltigen Impfstoffen – vielmehr kommen Anti-Squalen-Antikörper auch bei ungeimpften Personen vor.<ref>Giuseppe Del Giudice, Elena Fragapane, Roberto Bugarini, Maninder Hora, Thomas Henriksson, Emanuela Palla, Derek O'Hagan, John Donnelly, Rino Rappuoli, Audino Podda: Vaccines with the MF59 Adjuvant Do Not Stimulate Antibody Responses against Squalene. Clinical and Vaccine Immunology, September 2006, p. 1010-1013, Vol. 13, No. 9 1071-412X/06/$08.00+0 doi:10.1128/CVI.00191-06. [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=16960112 PDF-Datei, englisch, Vollzugriff]</ref><ref>Gary R. Matyas, Mangala Rao a, Phillip R. Pittman, Robert Burge, Iris E. Robbins, Nabila M. Wassef, Brandie Thivierge, Carl R. Alving: Detection of antibodies to squalene*1: III. Naturally occurring antibodies to squalene in humans and mice. Journal of Immunological Methods, Volume 286, Issues 1-2, March 2004, Seiten 47-67. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15087221 Artikel, eingeschränkter Zugriff]</ref><ref>AVIP: ''Q&A: The Facts on Squalene'' [http://www.anthrax.osd.mil/resource/qna/qaAll.asp?cID=319  Artikel, englisch]</ref>  

==Verschwörungstheorien zu Squalen==

==Verschwörungstheorien zu Squalen==

[[image:SqualenAJ.jpg|Prisonplanet.tv|300px|thumb]]

[[image:SqualenAJ.jpg|Prisonplanet.tv|300px|thumb]]

Am 4.11.09 mischte sich der amerikanische [[Verschwörungstheorie|Verschwörungstheoretiker]] [[Alex Jones]] in die Diskussion um den Impfstoffverstärker Squalen in einer Sendung seines "Peisonplanet.tv" ein. Es wäre „diabolisch“ meinte Jones, dass die US-Regierung erwäge, Impfstoffe mit Squalen zuzulassen und berief sich dabei auf den pensionierten US-General und Medizinlaien [[Albert Stubblebine|Albert Stubblebine III]] der den Einsatz der Grippeimpfung als „Genozid“ bezeichnete. Jones interviewte dazu auch die Stubblebine-Ehefrau [[Rima Laibow]], die sich als Ärztin zu der unsinnigen und falschen Aussage hinreissen liess „ein paar Moleküle Squalen machen einen richtig krank“ (''a few molecules of squalene make you very sick''). Laut Laibow würde Squalen zur Sterilität bei Frauen führen, die WHO beabsichtige eine [[Bevölkerungsreduktionsprogramm|Reduktion der Weltbevölkerung um 99%]] und setze dazu seit 1974 Impfstoffe zur Erzeugung einer Sterilität ein. Um eine Sterilität zu erzeugen werde das Schwangerschaftshormon hCG (Humanes Choriongonadotropin) Windpockenimpfstoffen beigemischt, sodass sich bei den geimpften Frauen Antikörper gegen hCG bilden würden<ref>Rima Laibow & Gen. Stubblebine on Alex Jones Tv 4/8:Big Pharma's Dangerous Drugs & Vaccines, [http://www.youtube.com/watch?v=o0Krschyzbw Youtube-Video]</ref>.

Am 4.11.09 mischte sich der amerikanische [[Verschwörungstheorie|Verschwörungstheoretiker]] [[Alex Jones]] in die Diskussion um den Impfstoffverstärker Squalen in einer Sendung seines "Peisonplanet.tv" ein. Es wäre „diabolisch“ meinte Jones, dass die US-Regierung erwäge, Impfstoffe mit Squalen zuzulassen und berief sich dabei auf den pensionierten US-General und Medizinlaien [[Albert Stubblebine|Albert Stubblebine III]], der den Einsatz der Grippeimpfung als „Genozid“ bezeichnete. Jones interviewte dazu auch die Stubblebine-Ehefrau [[Rima Laibow]], die sich als Ärztin zu der unsinnigen und falschen Aussage hinreißen ließ „ein paar Moleküle Squalen machen einen richtig krank“ (''a few molecules of squalene make you very sick''). Laut Laibow würde Squalen zur Sterilität bei Frauen führen, die WHO beabsichtige eine [[Bevölkerungsreduktionsprogramm|Reduktion der Weltbevölkerung um 99%]] und setze dazu seit 1974 Impfstoffe zur Erzeugung einer Sterilität ein. Um eine Sterilität zu erzeugen, werde das Schwangerschaftshormon hCG (Humanes Choriongonadotropin) Windpockenimpfstoffen beigemischt, sodass sich bei den geimpften Frauen Antikörper gegen hCG bilden würden<ref>Rima Laibow & Gen. Stubblebine on Alex Jones Tv 4/8:Big Pharma's Dangerous Drugs & Vaccines, [http://www.youtube.com/watch?v=o0Krschyzbw Youtube-Video]</ref>.

==Gesundheitliche Aspekte und Toxizität==

==Gesundheitliche Aspekte und Toxizität==

Squalen kann im menschlichen Körper gespeichert werden und wirkt auch bei 100&nbsp;µMol/l nicht toxisch. Im Tierversuch mit genetisch für Arthritis empfänglichen Ratten konnte eine chronische, immunvermittelte Entzündung bzw. eine rheumatoide Arthritis beobachtet werden, wenn den Tieren eine sehr hohe Dosis an Squalen verabreicht wurde. Jedoch ist die Fragestellung dieser Untersuchung zweifelhaft: Wenn Ratten mit Prädisposition für Arthritis 0,2-0,3&nbsp;ml Squalen gespritzt werden, taugt das bestenfalls als Modell für Arthritis bei Nagetieren, aber nicht für die Rolle von Squalen bei Autoimmunkrankheiten beim Menschen.

Squalen kann im menschlichen Körper gespeichert werden und wirkt auch bei 100&nbsp;µMol/l nicht toxisch. Im Tierversuch mit genetisch für Arthritis empfänglichen Ratten konnte eine chronische, immunvermittelte Entzündung bzw. eine rheumatoide Arthritis beobachtet werden, wenn den Tieren eine sehr hohe Dosis an Squalen verabreicht wurde. Jedoch ist die Fragestellung dieser Untersuchung zweifelhaft: Wenn Ratten mit Prädisposition für Arthritis 0,2-0,3&nbsp;ml Squalen gespritzt werden, taugt das bestenfalls als Modell für Arthritis bei Nagetieren, aber nicht für die Rolle von Squalen bei Autoimmunkrankheiten beim Menschen.

In anderen Studien wurde die Auswirkung von hochdosiertem Squalen auf Mäuse untersucht. Fragestellung war hier die Entstehung von Autoimmunkrankheiten in Nagetieren.  So wurde den Mäusen (die bei einem Körpergewicht von 25&nbsp;Gramm insgesamt nur etwa 2&nbsp;ml Blut haben<ref>http://jaxmice.jax.org/faq/withdrawingblood_amounts.html</ref><ref>http://www.lawte.org/materials/hoff.pdf</ref>) zur Untersuchung einer Antoimmunkrankheit 0,5&nbsp;ml Squalen gespritzt, also ein Viertel des Blutvolumens.

In anderen Studien wurde die Auswirkung von hochdosiertem Squalen auf Mäuse untersucht. Fragestellung war hier die Entstehung von Autoimmunkrankheiten in Nagetieren.  So wurde den Mäusen (die bei einem Körpergewicht von 25&nbsp;Gramm insgesamt nur etwa 2&nbsp;ml Blut haben<ref>http://jaxmice.jax.org/faq/withdrawingblood_amounts.html</ref><ref>http://www.lawte.org/materials/hoff.pdf</ref>) zur Untersuchung einer Autoimmunkrankheit 0,5&nbsp;ml Squalen gespritzt, also ein Viertel des Blutvolumens.

Umgerechnet müsste man einem erwachsenen Menschen etwa 1,5&nbsp;Liter Squalen injizieren.

Umgerechnet müsste man einem erwachsenen Menschen etwa 1,5&nbsp;Liter Squalen injizieren.